La Chiesa di San Rocco risale probabilmente intorno al 1100, vi si accede scendendo una rampa di scale adiacente il Palazzo Comunale, possedeva 32 terre di estensione non precisata e due luoghi con gli ulivi. Alla suddetta chiesa di San Rocco concorsero alla realizzazione numerose famiglie dell' allora Monticello, della sua edificazione non è arrivato fino a noi alcun segnale-spia sull’ originario progetto, restano nella facciata interna solo resti di una decorazione proprio nella zona del sottotetto, raffigurante il timpano di un tempio classico; a questo proposito non ci sono fino ad ora pervenute informazioni utili per una probabile datazione.

E' ad una navata divisa in due campate con volte a crociera. All' interno, l' altare e l' acquasantiera. La campana è senza iscrizione, però, al centro è riprodotta l' effige della Vergine a tutto rilievo.
La statua di San Rocco il giorno 14 agosto veniva trasferita, in processione nella chiesa parrocchiale. II giorno 15, dopo il panegirico in chiesa e la processione per le vie del paese, veniva riportata nella chiesetta.

Oggi vi sono due statue di San Rocco. Una molto antica di legno restaurata nel 2000; l' altra recente di ceramica. La prima ha sostituito Santa Filomena nella chiesa madre; la seconda è stata portata nella chiesetta di San Rocco.

Il 6 giugno 1599 la chiesa fu visitata dal vescovo di Fondi monsignor Comparini, nella sua visita pastorale a Monticello di Fondi, e la trovò in buone condizioni. Sopra una parete era dipinta l' immagine di San Rocco. 

Sacra visitatio totius Fundanae dioecesis ab ill.mo et r.mo episcopo Joanne Bap.ta Comparini peracta, anno 1599.

Più sopra il Crocifisso, con a destra l' immagine della Vergine, a sinistra Maria Maddalena.

Sopra la Chiesa di San Rocco esisteva un ampio sottotetto, di seguito fu abbattuto nel 1878 per dare inizio alla realizzazione dell' attuale palazzo comunale che rimane proprio sopra la chiesa omonima, appartenente alla Confraternita dell' Orazione e Morte. La Confraternita dell' Orazione e Morte, aggregata all’ omonima Confraternita di Roma, come risulta nel 1571, si occupava della sepoltura dei morti e di altre opere pie ed aveva sede inizialmente in un sottotetto dove ora sorge il Palazzo Comunale.

La sede della Confraternita dell' Orazione e Morte costituiva un sicuro punto di riferimento storico per la vita cittadina in quanto si presuppone, che diverse famiglie facoltose residenti a Monticello contribuirono, come lo fu per Fondi e Lenola, alla sua realizzazione: di questo forse si poteva avere  testimonianza nel perimetro delle pareti interne dell' ampio sottotetto dove, come in altri paesi vicini, comparivano i nomi di coloro che favorirono l’ operazione.

La Confraternita nata originariamente a Roma nel 1538, aveva quindi una congrega a Monticello, come prescritto dallo statuto i fratelli trasportavano gratuitamente i cadaveri, assistono moribondi e condannati a morte, visitano ogni settimana ammalati e carcerati e distribuiscono elemosine ai poveri. La sede della Confraternita dove sorge ora l' attuale Palazzo Comunale non era collocata a caso, infatti a pochi metri sorgeva l' antico Ospedale di Monticello nei pressi della Chiesa di Sant' Antonio Abate, appena dopo Porta San Rocco. 

Il protettore della Confraternita riconosciuto negli Statuti, era San Giovanni, ecco forse il motivo per cui la Chiesa di Monte San Biagio è dedicata a San Giovanni?

Al tempo in cui sorse questa Confraternita a Monticello, non esisteva ancora nessun servizio pubblico che provvedesse alla sepoltura dei cadaveri; il triste compito era assolto in genere dai familiari del defunto. Per coloro che non appartenevano ad alcun sodalizio e per le famiglie a cui la miseria non permetteva il trasporto della salma, provvedeva la pubblica carità non organizzata; qualche volonteroso raccoglieva le offerte dai passanti e, raggiunta una somma sufficiente, incaricava due facchini di portare il cadavere, steso su di una tavola, al cimitero per la sepoltura.

In campagna la situazione doveva essere ancora più grave, sia per la poca probabilità di raccogliere offerte che per le grandi distanze che dividevano il luogo del decesso dal cimitero. E’ per questo motivo che : " nell’anno del Signore 1538 alcuni devoti cristiani, vedendo che molti poveri, li quali o per la loro povertà, ovvero per la lontananza del luogo dove morivano, il più delle volte non erano sepolti in luogo sacro, ovvero restavano senza sepoltura, e forse cibo di animali, mossi da zelo di carità e pietà instituirono in Roma una compagnia sotto il titolo della Morte, la quale per particolare instituto facesse quest’ opera di misericordia ".

I progressi della compagnia furono lenti per mancanza di mezzi e per la difficoltà di trovare chi fosse disposto a sopportare le fatiche ed i pericoli di una così difficile opera di misericordia. Lo spirito di sacrificio dei confratelli non conosceva limiti: quando un " morto di campagna " rimaneva insepolto ne veniva subito avvisata la confraternita che mandava sul luogo un cappellano ed alcuni fratelli: " Ovunque un cadavere giacesse insepolto, in fondo a un procoio, a una marrana, crivellato di ferite in un bosco, giungevano spesso dopo un viaggio di alcuni chilometri gli zelanti fratelli della morte ".

Il recupero delle salme avveniva in qualunque stagione, di giorno, di notte, col caldo, col gelo. E’ facile immaginare quanta abnegazione fosse necessaria per trasportare sulle spalle, per diversi chilometri, un cadavere rimasto in una capanna, magari per tre o quattro giorni, durante l’ estate, sotto la sferza del sole. La rilevanza sociale di quest’ opera di carità è evidente dal numero di cadaveri sepolti, come dichiarano i documenti d’ archivio di Lenola e Fondi, anche loro sedi della Confraternita della Morte.

La locazione della Confraternita a Monticello 1538 ebbe rilevanza nell' opera misericordiosa dei confratelli nel recupero delle salme di coloro che in gran numero morirono di peste e come tale è evidente che la Confraternita non poteva altro che aver sede nella vicina Chiesa di San Rocco, protettore contro la malattia della peste.

Lo stemma della Confraternita, di forma ovale ha nel cartiglio esterno l’ iscrizione latina della Confraternita. All’ interno la parte figurativa. In essa sono rappresentate le due clessidre che indicano il tempo che abbiamo vissuto e quello che ancora ci resta da vivere. Tra le due clessidre sono rappresentati i tre monti indicanti la passione di Nostro Signore: rappresentano il luogo della crocifissione, il luogo dove Cristo ha vinto la morte.

Al centro dello stemma la rappresentazione classica della morte: il teschio e le tibie incrociate, monito ed al tempo stesso richiamo alla futilità delle cose terrene.

Sopra il teschio alcuni dei simboli della Passione, la croce, la lancia, la canna con la spugna. Nella parte centrale della croce compare la scritta latina “IN HOC SIGNO VINCES” cioè “CON QUESTO SEGNO VINCERAI”.

La Confraternita dell' Orazione e Morte fin dall' epoca in cui era presente a Monticello, si occupava anche della processione del Venerdì Santo che si inerpicava per l' attuale Via Castello fin sopra Monte Caringi, lungo il cammino esistevano 14 Cappelle raffiguranti ognuna le varie fasi della Via Crucis, una di queste Cappelle è ancora visibile lungo la salita per Via Castello, l' ultima Cappella terminava sul Monte, proprio come terminava la Via Crucis di Cristo sulla Croce. I confratelli durante la processione dovevano indossare la veste ecclesiastica di lino bianco, sormontato da un mantello nero, così come descritto da alcune fonti iconografiche della stessa confraternita presente in altri paesi tra cui Sezze (Lt).

Durante il periodo in cui esercitò il proprio ministero il Vescovo di Fondi, Antonio Carrara (1721 - 1757), nella Chiesa parrocchiale di San Giovanni Battista in Monticello operavano tre confraternite: del SS. Sacramento, i cui sodales avevano l' obbligo di provvedere alla cura dell' altare; del SS. Rosario, che usava indossare bianche vesti, e quella di San Giovanni Evangelista. Ma nella Chiesa di San Rocco continuava ad operare la Congrega dei Morti, i cui confratelli si vestivano di sai neri durante le cerimonie funebri.

I confratelli della Congrega percorrevano le vie del paese durante le esequie di un iscritto, di un concittadino o in occasione di processioni, uno di loro con una scatoletta in mano percorrendo le vie del centro storico ripeteva con un grido il monito "Anime Sante del Purgatorio"... di lì le donne del paese al sentire del monito baciavano l' immagine del contenitore all' interno del quale lasciavano cadere una moneta offerta per nobili azioni. Anche in queste vicende l' artista Bartolomeo Pinelli lascia a noi una stampa in acquerello a testimonianza dei fatti.