Le rocce di Monte san Biagio, da cui degrada la cittadina, patria del celebre pittore Cristoforo Scacco, sono sovrastate dai resti di un castello, roccaforte del Ducato di Gaeta, costruito in passato sulle basi di una fortificazione romana, per meglio dominare la irrequieta pianura proprietà del Ducato stesso. Si giunge al Castello dalla Chiesa di San Giovanni Battista, proseguendo verso sinistra lungo Corso Vittorio Emanuele e salendo per Via Castello.

La costruzione è di origine longobarda, risalente al VII secolo, costruito interamente sui ruderi di una fortezza o tempio romano, presenta una pianta trapezoidale con, a sud-ovest, una torre triangolare, sul lato nord del castello ci sono altre due torri: una circolare, alla quale sono addossate costruzioni di civile abitazione che il susseguirsi di una politica non conservativa dell' arte e storia ha col passare degli anni deturpato, e l' altra, semicircolare, che poggia su base triangolare. Altri accessi sono tra faticosissime ma pittoresche scalinate che attraversano a zig zag il centro storico, offrendo panorami di meravigliosa bellezza che si estendono tra il golfo di Terracina e Sperlonga, con in fondo nitidamente visibili le isole Pontine e spesso l' isola di Ischia più a sud. Un tempo la rocca di Monticello era protetta da mura e torri di guardia in un unico sistema che si chiudeva in basso con le pareti a picco del borgo e in alto, con le poderosa difesa della torre triangolare.

Altre opere di difesa erano le possenti mura addossate a ripide pareti e rafforzate che rendevano impraticabili i pochi valichi agevoli del monte; sparsi ovunque, posti di guardia, difese singole e sbarramenti per impedire l’accesso al nemico da cui derivavano le tre Porte principali del paese.

Il castello vero e proprio era formato da un complesso di quattro torri provviste di feritoie da cui venivano lanciati rudimentali mezzi di offesa come i sassi o l’ olio bollente. Sulla torre triangolare, al piano inferiore di forma trapezoidale (per avere una superfice utile maggiore rispetto alla pianta triangolare che invece si erge al di sopra) vi era un’ ampia sala; un’ altra più grande e delle camere erano sul piano superiore; non mancavano altre stanze annesse alle cucine e al forno.

Nel 1145, Monticello allora feudo di Fondi, passò sotto il dominio della famiglia Dell' Aquila, Conti di Fondi. Di questa famiglia l' ultima erede fu Giovanna Dell' Aquila (1299), figlia di Riccardo Conte di Fondi e di Giacoma Ruzzo dei Conti di Catanzaro. Il Castello quindi poteva fregiarsi della facoltosa e possente famiglia dei Dell' Aquila, di cui ben presto Giovanna Dell' Aquila sposò Loffredo Caetani, della famiglia Caetani (originari di Gaeta) potenti Signori dei feudi da Fondi a Sermoneta.

Con lo sposalizio tra le due famiglie, Dell' Aquila e Caetani, nacque Onorato I il cui cognome divenne quindi Onorato Caetani Dell' Aquila d’Aragona (* 1414/1425 + 25-4-1491, sepolto in San Francesco di Fondi), 6° Conte di Fondi, Signore di Alife, Piedimonte, Vallecorsa, Monticello, San Lorenzo, Caivano, Spigno, Castelforte, Dragone, Le Fratte, Castelnuovo, Itri, Sperlonga, Lenola, Pàstene e Castellonorato dal 1439.

Lo stemma di famiglia divenne un combinato tra i due stemmi delle rispettive famiglie: le onde discendenti raffiguravano lo stemma dei Caetani, di cui il mare, perchè originari di Gaeta, e le aquile di cui si fregiavano il casato dei Dell' Aquila.

Riportiamo alcuni fatti di storia che avvolsero il Castello di Monticello di Fondi. Il 28 aprile 1503 Gonzalo Fernandez de Cordoba attaccò i francesi e li sconfisse a Cerignola e in Campagna, a Seminara; di qui l' esercito spagnolo marciò trionfale su Napoli il 16 maggio 1503. Il 28 dicembre Gonzalo Fernandez mosse verso Gaeta, allora tenuta dai francesi alleati dei Caetani. La battaglia si concluse sul Garigliano con la vittoria degli spagnoli sui francesi, avendo perso ed essendo alleati dei francesi i Caetani ripiegarono a Monticello di Fondi, fu lì che si rifugiarono nel Castello Onorato III Caetani ed il fratello Giacomo Caetani. Nel Castello trovarono rifugio alcuni giorni, allorchè non potendo fronteggiare l' avanzata degli spagnoli di Gonzalo, i due Caetani fuggirono a Maenza.

Il 15 dicembre 1503 il Conte Prospero Colonna, che combatteva con l' esercito di Gonzalo Fernandez de Cordoba, occupò Monticello ed entrando nel Castello fece prigionieri i figli di Onorato III Caetani. Dal 1503 Monticello e il Castello furono sotto l' egida dei Colonna, potente famiglia che da sempre fu nemica dei Caetani. Il possedimento di Monticello e del Castello in mano ai Colonna durò fino ai primi decenni del 1600.

Nel 1639 il feudo di Monticello passò sotto il dominio dei Carafa, fu proprio la vice regina Anna che fece in quegli anni iniziare la bonifica della piana di Fondi e di Monticello. 

La dominazione dei Carafa cessò nel 1690 quando il Re Carlo II d' Austria consegnò lo stato di Fondi al Principe Paolo Enrico, Conte di Mansfeld il quale lo vendette nel 1720 ad Odorisio De Sangro (* San Lucido 17-4-1706 + Napoli 24-6-1776), 9° Marchese di San Lucido dal 1719, 1° Principe di Fondi e Grande di Spagna di prima classe dal 1729, Signore di Lenola, Itri, Campodimele, Monticelli e Sperlonga e Patrizio Napoletano; 4° Principe di Gesualdo e 3° Marchese di Santo Stefano per successione della famiglia Gesualdo del 1770.

Il feudo di Monticello di Fondi era quindi nelle proprietà della facoltosa famiglia dei Principi De Sangro di Fondi, l' ultimo erede che portava il titolo di Principe di Monticello fu Giuseppe De Sangro ( * 1825, +1909).

Lo spazio sotterraneo al centro dell’edificio era occupato da una cisterna dove confluiva l’ acqua piovana attraverso condutture di tegole o tubi di coccio. A fianco della torre triangolare, una porta difesa da corpi di guardia che permetteva l' estremo accesso al Castello. Un passaggio superiore conduceva all’ estrema roccaforte, sicuro sistema difensivo in caso di assedio dell’ intero sistema: da qui gli ultimi difensori si sarebbero gettati nel vuoto piuttosto che arrendersi. Nel Castello, i Principi o Signori di Fondi, della quale Monticello costituiva una "sentinella" avanzata contro la minaccia dell' Occidente ed ultimo baluardo per quella d' Oriente, trovavano sicuro alloggio entro le possenti mura a strapiombo. In seguito alle frequenti incursioni barbariche gli abitanti dei centri vicini, siti nella pianura, decisero di addossarsi sul colle, cosicchè divenne necessario circuire le nuove abitazioni sorte attorno all' antico Castello con nuove e spesse cinta murarie, le cosidette mura castellane, che racchiudevano all' interno lunghe vie perimetrali di passaggio come l' attuale via Risorgimento e la galleria Vernone, tra la cinta muraria e il nucleo del Castello. 

Diverse abitazioni si addossarono sulle mura di cinta creando anche dei vicoli ciechi tutt' ora visibili, ora in via Risorgimento si possono notare alcune abitazioni sotto archi, ricavate da monolocali che un tempo erano delle grandi vasche di raccolta dell' acqua, non essendovi un tempo una sorgente interna al nucleo castellano. Infatti, il Castrum Monticello, pur essendo ricco ai suoi piedi di varie sorgenti d' acqua, era privo di una fontana. L' acqua della sorgente Fontana del Fico, su Monte Calvo a quota 523 s.l.m., fu incanalata e portata in paese solo nel 1885 dalla Società Acque di Roma, e fu il primo acquedotto. Entro alcune abitazioni vi era la cisterna priva di filtro per cui le acque che ricevevano erano colme di polveri di fumi presenti sui tetti delle case. I cittadini in gran parte preferivano attingere acqua alla sorgente Cagnasino ai piedi del paese, già citata negli archivi del 1200. L' acqua veniva immessa in piccole botti, conche di rame o cannate e trasportata fin su in paese spesso dalle donne che portavano il recipiente poggiato in testa.

La rocca così cinta dalle spesse mura con all' interno il Castello e le vie di comunicazione interne, aveva l' accesso attraverso tre porte, di cui le prime due erano ricavate sulle spesse mura di cinta perimetrali:

- Porta San Rocco

- Porta San Vito

- Porta del Castello, detto "Il Portone", la porta d' ingresso vera e propria al Castello, sita vicino la torre triangolare.

La storia di Monticello e suo sviluppo morfologico non possono non essere collegate al Castello stesso, per cui:

- partendo da una semplice rocca di poche abitazioni fu denominato Arx Monticelli Fundorum;

- quando sulla rocca fu edificato il Castello con le sue quattro torri difensive, il nucleo divenne Castrum Monticelli (Fortezza);

- in seguito all' addossarsi di diverse abitazioni che dalle pianure indifese trasferirono i nuclei abitati addossati al Castello, il nucleo divenne Oppidum Monticelli (nucleo abitativo fortificato con al centro il Castello) cinto appunto dalle spesse mura castellane.

Ai primi dell' 800 si poteva alla fine delineare la sua identità amministrativa diventando Universitas Monticello di Fondi, dipendente dal capoluogo omonimo, Fondi, sede di Ducato, Contea e Prefettura, ma con una propria amministrazione comunale (da universitas deriva il termine comunità).

Si pensa che entro il perimetro del castello, ricavate in un anfratto naturale, vi erano le prigioni: esse non avevano neppure una porta, perché si poteva entrare o uscire soltanto se si era calati dall’alto attraverso un paranco. Luoghi questi che testimonierebbero crudeli avvenimenti di un tempo in cui vi furono rinchiusi prigionieri, ai quali furono mozzati piedi e mani, per aver tentato la fuga. Il Castello ha subito nel corso degli anni dei crolli e forse il danno più grave è stato il crollo della parte superiore della torre triangolare con la merlettatura a causa di un fulmine abbattutosi nel 1943.

Nelle fotografie sono raffigurati la rocca e la torre triangolare come si potrebbero pensare agli inizi dell' anno Mille.

La Porta o Portone d' accesso al cortile del Castello è larga m. 1,42 ed alta m. 2,96. Forse intorno al 1860 fu smantellata la pesante porta di legno però si nota la guida sotto la volta mentre i due stipiti furono rivestiti con pezzi di marmo di ignota provenienza. Sopra i due stipiti, alla stessa altezza, sono incise due Croci latine. Servivano, si pensa, ad allontanare l' eventualità di una influenza magica o maligna contro il Castello o l' abitato.

I segni apotropaici ricordano la civetta inchiodata sulla porta o portone, i gioielli a forma di mano chiusa o aperta che si trovano in sepolcri antichi; quelli a corna od il numero tredici attaccati al portachiavi o portati come ciondoli.
In alto, perpendicolare alla porta, tre ordini.di mensole o beccatelli sovrapposti sostengono due voltine un tempo piombatoi o caditoie.

Scalinata d' accesso al Castello

Portone d' ingresso al Castello, ai cui lati sono visibili due croci latine come monito ad allontanare gli spiriti maligni dall' abitato.

Scalinata d' accesso al Castello con visibile la porta d' ingresso e il balcone adiacente la Torre Triangolare

Cortile entro le mura del Castello